CONDENSACION DE CLAISEN-SCHMIDT PDF

Vujind Aldol condensation Then 2N hydrochloric acid is added and the mixture extracted with diethyl ether. The aldol addition product can be dehydrated via two mechanisms; a strong base like potassium t -butoxidedde hydroxide or sodium hydride in an enolate mechanism, [13] [14] or in an acid-catalyzed enol mechanism. Not to be confused with Claisen-schmidtt rearrangement. Justus Liebigs Annalen der Chemie. In claisen-zchmidt process, in addition to water, an equivalent of ethanol and carbon dioxide are lost in decarboxylation.

Author:Vihn Gajas
Country:Andorra
Language:English (Spanish)
Genre:Personal Growth
Published (Last):12 March 2004
Pages:196
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ISBN:171-6-66952-239-6
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Laboratorio de Qumica Orgnica II. Departamento de Qumica. Facultad Experimental de Ciencias. La Universidad del Zulia.

Maracaibo, En esta experiencia se emplearon dos tipos de condensaciones aldolicas, la primera fue la de Claisen-Schmidt donde la acetona actu inicialmente como nuclefilo y el benzaldehdo como electrfilo en cada fase de la sntesis. Palabras claves: condensacin aldlica, dibenzalacetona, reaccin de Claisen-Schmidt, reaccin de Knoevenagel.

Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir la adicin nucleoflica en sus grupos carbonilos. Una segunda caracterstica importante de los compuestos es la acidez de los tomos de Hidrgenos en los tomos de Carbono adyacentes al grupo carbonilo. La razn para la acidez inusual de los hidrgenos de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protn , el anin que se produce se estabiliza por resonancia; la carga negativa del anin se deslocaliza.

As; cuando este anin acepta un protn, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protn en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, o al aceptar el protn en el oxigeno para generar un enol. Por la influencia de base o 2 acido diluidos, se pueden combinar de un aldehdo a una cetona para formar un -hidroxialdehdo o un -hidroxiacetona. Esta reaccin se denomina Condensacin Aldlica. Sin embargo, en determinadas condiciones se puede tener un buen rendimiento de un solo producto: a uno de los reactivos no contiene hidrgenos , de modo que es incapaz de autocondensarse aldehdos aromticos o formaldehidos; por ejemplo , b se mezcla este reactivo con el catalizador y luego; c se agrega a esta mezcla lentamente un compuesto carbonilico con hidrgenos.

El hecho de que sta ocurra o no, puede a veces determinarse por la eleccin de las condiciones de reaccin, pero la deshidratacin es especialmente fcil cuando conduce a un sistema conjugado extendido. Si la deshidratacin lleva a un doble enlace conjugado con un anillo aromtico frecuentemente la deshidratacin es espontanea. La condensacin de Knoevenagel es una reaccin, en la que intervienen aldehdos y cetonas por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activados, influenciados por la participacin de bases dbiles.

Esta reaccin, se relaciona con las de adicin aldolica, condensacin de Claisen y sntesis del ster malnico. En ella el aldehdo o cetona se hace reaccionar con acido malnico en piridina, en presencia de una amina como catalizador usualmente pirrolidina o piperidina , originando as que el diacido carboxlico insaturado se descarboxile en el momento. Con este camino de reaccin, se puede sintetizar fcilmente el acido cinmico.

Obtencin de Dibenzalacetona. Se coloco en un matraz de mL 1. Posteriormente se agrego poco a poco y con agitacin 1. Se filtro el precipitado y se lavo con agua fra; se dejo secar y luego se recristalizo con etanol. Por ltimo se peso y se determino el punto de fusin. Se coloc en el baln una pera de una boca, 2. Se agreg 2. Se quit el sistema de destilacin y se continu calentando a grados centgrados hasta que se elimin todo el dixido de carbono.

Se enfri la mezcla a temperatura ambiente, se transfiri el residuo a un vaso de precipitado usando tres porciones de 25 ml de agua caliente, se filtr en caliente y se acidulo el filtrado con cido clorhdrico hasta pH 2, se enfri en bao de hielo, se agito fuertemente para que cristalizara el cido, se filtr, lavo con agua helada y recristalizar de agua caliente, se pes el filtrado para determinar el rendimiento y el punto de fusin.

Se llev a cabo una condensacin de Claisen-Schmidt, actuando la acetona inicialmente como nuclefilo y el benzaldehdo como electrfilo en cada fase de la sntesis. En base a la clasificacin de las reacciones de condensacin, sta sntesis califica entre el grupo de condensaciones aldlica cruzadas. Tal proceso cumpli con la reaccin general A reaccionando 2 moles de benzaldehdo por cada mol de acetona: A H3C CH3 Los resultados experimentales correspondientes a la sntesis de dibenzalacetona, se resumen en la Tabla 1.

Tabla 1: Datos Experimentales correspondientes a la sntesis de dibenzalacetona. El benzaldehdo fue aadido en primer lugar a la solucin de hidrxido de sodio catalizador , por no presentar ste hidrgenos alfa, no existe peligro de autocondensacin. Dando lugar a una mezcla de alcohol y la sal del cido carboxlico correspondiente al benzaldehdo, pues los aldehdos sin hidrgenos alfa sufren esta transformacin.

Por otra parte, la acetona si puede generar una condensacin aldlica simple autocondensacin , por lo que esta fue aadida con apreciable lentitud a la mezcla de reaccin y con agitacin constante. De acuerdo a este procedimiento se evit la interaccin acetona-acetona, favorecindose la adicin nucleoflica exclusivamente entre el benzaldehdo y la acetona, reducindose al mnimo la generacin de reacciones colaterales que impliquen la formacin de una mezcla de productos, lo que minimizara el porcentaje de rendimiento.

El etanol acta como cido al donar hidronios para estabilizar la carga negativa de los oxgenos cargados negativamente. El siguiente mecanismo de reaccin resume las interacciones qumicas relacionadas con la sntesis de la dibenzalacetona: 4 NaOH H2 2 3.

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